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常见的有机化合物的结构与性质

14 December 2025

常见的有机化合物的结构与性质

常见烃类的通式

烷烃的通式是 CnH2n+2 烯烃的通式是 CnH2n 炔烃的通式是 CnH2n-2

链烃/脂肪烃 Aliphatic Hydrocarbons

饱和烃 Saturated Hydrocarbon/Alkane

  • (链(状))烷烃 Paraffin Hydrocarbon/Alkane
    • 甲烷(碳烷)Methane: CH4
    • 乙烷 Ethane: C2H6
    • 丙烷 Propane: C3H8
    • 正丁烷、异丁烷 Butane: C4H10
    • 正戊烷、新戊烷、异戊烷(季戊烷)Pentane: C5H12
  • 环烷烃 Cycloparaffins Hydrocarbons/Cycloalkane
    • 环丙烷(三甲撑;三亚甲基)Cyclopropane: C3H6

不饱和烃

  • 烯烃
    • 甲烯: CH2
    • 乙烯: C2H4
    • 苯乙烯: C8H8
  • 多烯烃
  • 炔烃
  • 多炔烃

脂环烃

  • 环烷烃
    • 环丙烷
    • 环丁烷
    • 环戊烷
    • 环己烷
  • 环烯烃
    • 环丙烯
    • 环丁烯
    • 环戊烯
    • 环己烯
  • 环二烯烃
    • 环丁二烯
    • 环戊二烯
    • 1,4-环己二烯
    • 1,3-环己二烯
  • 环炔烃

芳香烃

  • 单环芳香烃
  • 稠环芳香烃
  • 多环芳香烃
  • 乙苯: C8H10

乙醇(酒精): C2H6O

乙醚(二乙醚、乙氧基丙烷): C4H10O

其他

乙酸(醋酸、冰醋酸): C2H4O 氨基比林: C13H17N3O 甲硫氨酸: C5H11O2NS

脂肪酸的概念

脂肪酸的基本结构是一条碳氢链,基本分子式为:CH3[CH2]nCOOH,式中n的数目大部分为2~24个,基本上是偶数碳原子。脂肪酸碳氢链的一端为甲基(-CH3)端,一端为羧基(-COOH)端。 根据碳链长短、饱和程度和空间结构,可以将脂肪酸许多不同的种类。作为最简单的一种脂,脂肪酸是其他更为复杂的脂如中性脂肪、磷脂和糖脂的重要组成成分。 酯化的脂肪酸以三酰甘油胆固醇酯磷脂的形式存在于血液循环中的脂蛋白,或以三酰甘油的形式储存在脂肪细胞之中,作为机体主要的能量储备。

脂肪酸的结构 脂肪酸的结构

脂肪酸的分类

  • 自然界约有40多种不同的脂肪酸,常见的均为偶数碳原子的脂肪酸。按照碳链的长短来分,大于14个碳的定义为长链脂肪酸6至12个碳中链脂肪酸2至4个碳的则是短链脂肪酸
  • 按照饱和程度来分类,又可分为饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸以及多不饱和脂肪酸(双键≥2)。不饱和脂肪酸根据最靠近甲基末端的ω碳原子的双键的位置,可以进一步分为ω-3ω-6ω-7ω-9系不饱和脂肪酸。按羧酸的空间结构又分为顺式反式脂肪酸。
  • 饱和脂肪酸硬脂酸(18:0) 为代表,常见于畜禽肉类、蛋类、乳类、棕榈油、椰子油等,主要作用是为人体提供能量。
  • 单不饱和脂肪酸油酸(18:1) 为代表,常见于橄榄油、芥花籽油、花生油、茶油等。它具有降低低密度脂蛋白胆固醇,维持对人体有益的高密度脂蛋白胆固醇水平的功效。
  • 多不饱和脂肪酸亚油酸(18:2)亚麻酸(18:3)花生四烯酸等(20:4) 为代表。多不饱和脂肪酸稳定性较差,不适合加热、烹炒或油炸。

饱和脂肪酸 - 硬脂酸结构 硬脂酸结构

单不饱和脂肪酸 - 油酸结构

多不饱和脂肪酸 - 亚油酸结构

人体离不开的必需脂肪酸

  • 从营养学角度来,人体不能自身合成,或者合成速度特别慢,不能满足身体要求,必须依赖食物供应的脂肪酸,被称为人体健康和生命的必需脂肪酸
  • 必需脂肪酸亚油酸属于ω-6系多不饱和脂肪酸,其他的ω-6系多不饱和脂肪酸,比如前列腺素合成的底物花生四烯酸,都可以由亚油酸转化而来。如果食物中亚油酸不足,花生四烯酸就成为营养所必需的。
  • 另一种必需脂肪酸α-亚麻酸ω-3系的,它在体内可转化为二十碳五烯酸(EPA,20:5)、二十二碳六烯酸(DHA,22:6)、二十二碳五烯酸(DPA,22:5)等ω-3多不饱和脂肪酸,但这种转化率较低,而鱼油中富含EPADHA,所以也可以通过鱼油直接补充这两种重要的多不饱和脂肪酸。
  • 必需脂肪酸主要来源于植物油、大豆、坚果等。中国营养学会推荐成人的正常饮食中,适宜摄入能够提供4%人体所需能量的亚油酸,能够提供0.6%能量的α-亚麻酸。而刚出生的婴儿则需要更多的亚油酸,能够提供7.3%的能量,以及更多的α-亚麻酸,提供0.87%的能量。
  • 含亚油酸最丰富的是葵花籽油、核桃油、大豆油、花生油等。含α-亚麻酸含量较高的植物油是紫苏油和亚麻籽油,而这两种油脂我们通常吃的较少,膳食中α-亚麻酸的摄入量较低,应重视补充。

ω-3与ω-6脂肪酸对比 ω-3与ω-6脂肪酸对比

Omega-3 以及 Omega-6 脂肪酸都属于多元不饱和脂肪酸,有两个以上的双键。 之所以名字里面有 3 跟 6,是看他们第一个双键的位置而命名

  • Omega-3 脂肪酸的第一个双键是从甲基端数来第三个碳开始;
  • Omega-6 脂肪酸的第一个双键则是从甲基端数来第六个碳开始,以此顺序命名。
  • 自然界中大部分植物油比较富含的是 Omega-6 脂肪酸,植物油中几乎只有亚麻仁油当中 Omega-3 脂肪酸的含量比 Omega-6 来得高。 其它因为含有 Omega-3 而知名的不外乎鱼油,现在较新兴的还有虾油。

必需脂肪酸的生理功能

  • 必需脂肪酸在体内有许多重要的生理功能,必需脂肪酸的缺乏会导致生长迟缓、生殖障碍、皮疹以及肾脏、肝脏、神经和视觉疾病。
  • 在构成各种细胞膜成分的类脂中,所含的脂肪酸多为必需脂肪酸,对维持细胞膜的完整性和生理功能有重要作用。能促进人体生长发育,维持皮肤和毛细血管的健康。必需脂肪酸在营养状态良好,能保持皮肤光泽;反之,必需脂肪酸缺乏,细胞膜通透性改变,使皮肤干燥、出疹子等。
  • 作为合成胆固醇酯磷脂的成分,必需脂肪酸能够降低血胆固醇,减少血小板粘附性作用,防止血栓形成,有助于预防冠状动脉粥样硬化性心脏病等慢性疾病。
  • 同时,必需脂肪酸也是合成人体内前列腺素的原料。前列腺素几乎能在所有细胞内合成,具有多方面的功能,患湿疹的婴儿血液中不饱和脂肪酸降低,可能由于必需脂肪酸的缺乏,常用豆油或花生油治疗。
  • α-亚麻酸可以调节注意力和认知能力。DHA对维持视力有良好作用,而α-亚麻酸又是DHA的前体物质。膳食中充足的必需脂肪酸能够延缓衰老,特别是针对老年人视力减退、认知能力降低的问题。

多不饱和脂肪酸理想摄入比

  • 无论哪一种脂肪酸,含量恰到好处时方有益,过量时都有害。高脂肪酸含量的饮食也可能导致体重过重及心脏、循环系统方面的疾病。
  • ω-6ω-3 多不饱和脂肪酸在生物体内都发挥重要作用,这两族多不饱和脂肪酸在功能上相互协调制约,共同调节生物体的生命活动,但是它们在代谢过程中使用同一系类的碳链延长酶和去饱和酶,它们之间存在竞争抑制作用ω-3和ω-6多不饱和脂肪酸处于某种竞争关系,都要使用同样的酶催化,所以在体内含量的平衡尤为重要。
  • ω-3系列的DHA能够维持视紫红质,视力,促进胎儿大脑发育。EPA降低胆固醇和甘油三酯,降低血粘度,抗动脉粥样硬化。此外,ω-3还能缓解关节炎、自身免疫、肿瘤等。
  • ω-3与ω-6系列多不饱和脂肪酸 摄入比例的失衡 会带来种种危害,是引起肥胖、糖尿病和营养不良的导火索。ω-6多不饱和脂肪酸摄入量的增加会使人体进入一个促凝血、促收缩、促炎症的生理状态。
  • 诸多证据表明,许多慢性疾病,包括心血管疾病、糖尿病、肥胖、自身免疫疾病、类风湿、关节炎、哮喘和抑郁症,都与ω-6的过多摄入密切相关。当然,ω-6的摄入也不能过低,过低有增加感染,甚至是中风的危险。
  • 中国营养学会推荐ω-3与ω-6多不饱和脂肪酸的理想比值为1:(4-6)。世界卫生组织(WHO)建议,ω-3与ω-6多不饱和脂肪酸的理想比值应在1:(1-4)。这是有益于保障人体健康的脂肪酸平衡模式,有助于减少心血管疾病的死亡率。

脂肪与脂肪酸

脂肪又称油脂,通常将常温下呈液态的称为“油”、呈固态的称为“脂”。脂肪的主要成分是甘油三酯,占脂肪的90%—95%。而脂肪酸则是甘油三酯的组成成分,约占甘油三酯的95%。 脂肪与脂肪酸的关系类似于蛋白质与氨基酸的关系,脂肪酸的组成结构决定了甘油三酯的物理、化学性质。 甘油三酯 甘油三酯由1个甘油分子和3个脂肪酸分子缩合而成。

饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸

不含双键的脂肪酸称为饱和脂肪酸,反之称为不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸,是一类碳链中没有不饱和键的脂肪酸,是构成脂质的基本成分之一。一般较多见的有辛酸(C8:0)、癸酸(C10:0)、月桂酸(C12:0)、豆蔻酸(C14:0)、硬脂酸(C18:0)、花生酸(C20:0)等。此类脂肪酸多含于牛、羊、猪等动物的脂肪中,有少数植物如椰子油、可可油、棕榈油等中也含此类脂肪酸。
不饱和脂肪酸是包含单不饱和脂肪酸系列和多不饱和脂肪酸系列的大家族。天然油脂中含有大量的不饱和脂肪酸,其中以18碳的单烯酸(油酸)、二烯酸(亚油酸)、三烯酸(α—亚麻酸)居多。海洋动物油脂中常含四个或四个以上双键的长链不饱和脂肪酸(碳数为20—24)。
因此,饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸的区别,关键看是否含有“双键”。

顺式脂肪酸与反式脂肪酸

不饱和脂肪酸的分子式因氢原子的方位不同,可分为两种结构:顺式结构和反式结构,分别称为顺式脂肪酸反式脂肪酸。 其中反式脂肪酸由于对人体健康存在风险而备受关注。天然脂肪酸中的双键多为顺式,反式双键的键角小于顺式异构体,其锯齿形结构空间上为直线型的刚性结构。这些结构上的特点使其具有与顺式脂肪酸不同的性质,性质更接近饱和脂肪酸。 氢化植物油是食物中反式脂肪酸最主要的来源。除此之外,反刍动物的脂肪组织及乳汁在反刍动物瘤胃内、饲料中的多聚不饱和脂肪酸在瘤胃微生物的酶促生物氢化作用下也会产生反式脂肪酸异构体。天然植物油在进行精炼脱臭处理时,多不饱和脂肪酸中的二烯酸酯和三烯酸酯会发生热聚合反应,发生反式异构化,会产生反式脂肪酸。日常生活的烹调过程中,尤其是油炸、煎烤时,植物油中的顺式脂肪酸高温受热后也可以部分转变为反式脂肪酸。

一般的不饱和脂肪酸双键旁边两个碳上连接的氢是在同侧,称为顺式脂肪酸,但是有些加工过程例如:将不饱和脂肪氢化、油炸、长时间的高温烘烤等等,就会让部分的不饱和脂肪酸变化产生反式脂肪。 反式脂肪的结构上,氢离子会变成在双键旁边碳的异侧。 反式脂肪在体内扮演的角色比较像饱和脂肪,吃了会有使低密度胆固醇上升,增加罹患心血管疾病等的风险。

常见无机物

参考

脂肪、脂肪酸、饱和与不饱和脂肪酸、顺式与反式脂肪酸
人体健康和生命的必需脂肪酸